Альдегіди: хімічні властивості, одержання, будова

Практично всі хімічні речовини, що оточують нас, тестуються людиною, виходячи з його запитів і потреб. Кожне з`єднання має унікальний, тільки йому властивий набір ознак і властивостей, з яких відбираються корисні і необхідні нам в повсякденному житті. Альдегіди, про які піде мова, також не є винятком.

Скромна дитя органічної хімії

Серед сполук вуглецю, які прийнято називати органічними, є добре відомі, які так би мовити, «у всіх на слуху». Наприклад, глюкоза, етиловий спирт або пластмаси. Альдегідів в цьому сенсі не пощастило. Про них відомо хіба що вузьким фахівцям, та ще учням старших класів, посилено вивчає хімію для вступу до вузу. Насправді ж такі сполуки (як наприклад, оцтовий альдегід) хімічні властивості якого ми розглянемо, широко використовується як в промисловому виробництві, так і в побуті.

Яблуко розбрату

На жаль, але відкриття в науці досить часто відбуваються зовсім не безхмарно. Альдегіди, їх хімічну будову і властивості були відкриті в результаті тривалих суперечок і дискусій в середовищі вчених XIX століття. А такі відомі хіміки як Лібіх і Деберейнер навіть не на жарт посварилися, з`ясовуючи, кому ж насправді належить пальма першості в отриманні і виділення в чистому вигляді оцтового альдегіду. Його добули з парів етилового спирту, пропущених над платинової сіткою, яка є каталізатором реакції. Єдине, що змогло примирити опонентів, так це беззастережне прийняття всіма хіміками назви нового класу речовин - альдегіди, що дослівно означає «безводневих алкоголі». Воно вказує на спосіб отримання їх з спиртів реакцією відщеплення двох атомів водню.

Ні з чим не переплутаєш

Розглядаючи фізичні і хімічні властивості альдегідів, легко переконатися, що вони досить специфічні. Так, формальдегід, який є токсичним газом, має різкий задушливий запах. Його 40% -ий водний розчин, званий формаліном, служить причиною особливого запаху в анатомічних лабораторіях і моргах, де його застосовують як антигнильним засіб, що консервує білки органів і тканин.

А оцтовий альдегід, який є наступним у гомологічної ряду, являє собою добре розчинну в воді безбарвну рідина з неприємним запахом прілого яблук. Альдегіди, хімічні властивості, яких характеризуються реакціями окислення і приєднання, можуть перетворюватися в речовини генетично близьких класів: карбонових кислот або спиртів. Розглянемо їх на конкретних прикладах.

Візитна картка альдегідів

У органічної хімії, як, втім, і в неорганічної, існує таке поняття як «якісна реакція». Її можна порівняти з маяком, який сигналізує про те, що ми маємо справу саме з речовинами конкретного класу, наприклад, з альдегідами. Підтверджують хімічні властивості альдегідів реакції з аміачним розчином оксиду срібла і з гідроксидом міді при нагріванні (реакція срібного дзеркала)

Продуктом реакції буде чисте срібло, що виділилася в вигляді дзеркального шару на стінках пробірки.

В результаті реакції випадає осад цегляного кольору - закис міді.

Речовини-двійники

Зараз настав час розібратися з таким явищем, характерним для всіх органічних речовин, в тому числі і для альдегідів, як ізомерія. Вона геть відсутня в світі неорганічної хімії. Там все просто: однією хімічною формулою відповідає тільки одне конкретне з`єднання з властивими йому фізичними та хімічними властивостями. Наприклад, формулою HNO₃ відповідає одна речовина, зване нітратної кислотою, що має температуру кипіння 86 ° С, з їдким запахом, дуже гігроскопічна.

У царстві ж органічної хімії живуть-поживають речовини-ізомери, у яких формули однакові, а властивості різні. Наприклад, формулу C₄H₈O мають два абсолютно різних альдегіду: бутаналь і 2-метілпропаналь.

Формули їх:

Ізомерні альдегіди, хімічні властивості, яких залежать від їх складу і будови, служать прекрасним доказом геніальної теорії будови органічних сполук, створеної російським вченим М. Бутлеров. Його відкриття має таке ж фундаментальне значення для хімії, як періодичний закон Д Менделєєва.

унікальний вуглець

Прекрасним доказом, що підтверджує теорію М. Бутлерова служать хімічні властивості альдегідів. Органічна хімія, завдяки дослідженням російського вченого, нарешті змогла відповісти на питання, переводять своєю складністю не одне покоління вчених, а саме: як пояснити що вражає уяву різноманіття органічних сполук, в основі якого лежить явище ізомерії. Розглянемо будову молекул двох альдегідів-ізомерів: бутаналь і 2-метілпропаналя, що мають одну і ту ж молекулярну формулу - C₄H₈O, але різні структурні, а значить, що відрізняються один від одного фізичними і хімічними властивостями.

Звернемо увагу на дві найважливіші особливості атома вуглецю, які введені як постулати в теорію М. Бутлерова:

1. Вуглець в органічних сполуках завжди четирехвалентен.

2. Атоми вуглецю здатні з`єднуватися один з одним і утворювати різні просторові конфігурації: нерозгалужені і розгалужені ланцюга або цикли.

На них, згідно валентності, нанизуються атоми інших хімічних елементів: водню, кисню, азоту, утворюючи, таким чином, весь гігантський арсенал існуючих органічних сполук (а їх понад 10 млн.) До того ж кількість постійно збільшується за рахунок нових речовин, одержуваних в хімії органічного синтезу.

Чим полярних, тим краще

Продовжуючи вивчати альдегіди, їх хімічну будову і властивості, зупинимося на явищі полярності атомів, що входять до складу молекул альдегідів. Так, атом вуглецю альдегідної групи в молекулі оцтового альдегіду набуває частковий позитивний заряд, а атом кисню - частковий негативний. Причина їх виникнення лежить в наступному: електронна щільність pi - зв`язку є більш рухомий, ніж sigma - зв`язок.

У загальній формулі альдегідів, де R -углеводородний радикал, пов`язаний з альдегідної групою, на атомі кисню утворюється частковий негативний заряд, а на атомі вуглецю - частковий позитивний. Таким чином, функціональна група альдегідів стає сильно поляризованої, що зумовлює велику реакційну здатність цих речовин. Простіше кажучи, чим більше поляризовані атоми в молекулі речовини, тим краще і швидше воно вступає в хімічні реакції. Швидка окислювальна здатність атома водню в альдегідної групи і реакційна активність карбонільної групи забезпечує альдегідів характерні їм реакції приєднання і полімеризації.

Життя в пластмасовому світі

Саме альдегіди, хімічні властивості яких обумовлені здатністю до реакцій поліконденсації і полімеризації, стали родоначальниками фенопластов і амінопластів - базових матеріалів сучасної індустрії полімерів. Сировиною для її підприємств служать формальдегід і оцтовий альдегід. Так, з фенолформальдегідних смол отримують фенопласти - найважливіші замінники чорних і кольорових металів. Формальдегід отримують окисленням метану при нагріванні його до 600 ° С в суміші з повітрям, а також окисленням нагрітого до 300 ° С метанолу над мідним каталізатором. Таким чином, альдегіди, отримання і хімічні властивості, яких ми розглядаємо, є важливою сировиною в реакціях органічного синтезу.

робимо висновки

Як бачимо, в послужному списку альдегідів досить необхідних і важливих речовин, таких як, наприклад, формальдегід і оцтові альдегіди, хімічні властивості яких людина з успіхом використовує в різних сферах своєї життєдіяльності.