Як правильно пити спиртне
В наші дні практично жодне застілля не обходиться без келиха шампанського або іншого міцного напою. Однак мало хто знає…
Органічні кисень з`єднання, одними з яких є різні спирти, є важливими функціональними похідними вуглеводнів. Вони бувають одноатомними, дво- і багатоатомних. Одноатомні спирти - це, по суті, похідні вуглеводнів, в молекулярної складової яких - одна гідроксильна група (позначається «-OH»), пов`язана з насиченими атомами вуглецю.
Одноатомні спирти досить широко поширені в природі. так, метиловий спирт в невеликих кількостях міститься в соку ряду рослин (наприклад, борщівник). Етиловий спирт, будучи продуктом спиртового бродіння органічних сполук, міститься в подкісшіх фруктах і ягодах. Цетиловий спирт знайдений в китовому жирі. Бджолиний віск містить церіловий, міріціловий спирти. У пелюстках троянд виявлений 2-фенілетанол. Терпенові спирти у вигляді запашних речовин представлені в багатьох пряно-ароматичних культурах.
Спирти поділяють по молекулярному кількістю гідроксильних груп. Перш за все на:
За природою вуглеводневого радикала спирти поділяються на ароматичні, аліфатичні, циклічні. Залежно від типу атома вуглецю, що має зв`язок з гідроксильною групою, спирти розглядають як первинні, вторинні і третинні. Загальна формула одноатомного спирту в застосуванні до граничних одноатомних спиртів виражається значенням: ЗnH2n+2O.
Назва спиртів по радикально-функціональній номенклатурі утворюється з назви, асоційованого з гідроксильною групою радикала, і слова «спирт». За систематичною номенклатурою IUPAC назва спирту утворюється від відповідного алкана з додаванням закінчення «ол». наприклад:
Нумерація за правилами IUPAC класифікується становищем гідроксильної групи, вона отримує менший номер. Наприклад: пентандіол-2-4, 4-метілпентанол-2 і т.д.
Граничні одноатомні спирти мають наступні типами структурної і просторової ізомерії. наприклад:
Просторова ізомерія спиртів представлена оптичної ізомерії. Оптична ізомерія можлива при наявності в молекулі асиметричного атома вуглецю (що містить чотири різних заступника).
Отримати граничний одноатомний спирт можна декількома методами:
Гідроліз галогеналканов - це один з поширених лабораторних методів отримання спиртів. Обробкою водою (як альтернатива - водним розчином лугу) спирти отримують первинні і вторинні:
CH3 - CH2 -Br + NaOH - CH3 - CH2 - OH + NaBr.
Третинні галогеноалкани гідролізуються ще легше, однак у них легше протікає побічна реакція елімінування. Тому третинні спирти отримують іншими методами.
Гідратація алкенів проводиться приєднанням до алкенів води в присутності кислотовмісних каталізаторів (H3PO4). Метод лежить в основі промислового отримання таких спиртів, як етиловий, ізопропіловий, трет-бутиловий.
Відновлення карбонільної групи здійснюють воднем в присутності каталізатора гідрування (Ni або Pt). З кетонів при цьому утворюються вторинні спирти, з альдегідів - первинні граничні одноатомні спирти. Формула процесу:
CH3 - C = O (-H) + H2 (Етаналь) - CH3 - CH2 - OH (етанол).
Приєднанням до альдегідів і кетонів алкілмагнійгалогенідов отримують магній-органічні сполуки. Реакцію проводять в сухому діетиловому ефірі. Подальший гідроліз магнійорганіческіх з`єднань утворює одноатомні спирти.
Первинні спирти утворюються за реакцією Гриньяра тільки з формальдегіду та будь-яких алкілмагнійгалогенідов. Інші альдегіди дають по цій реакції вторинні спирти, кетони - третинні спирти.
Промислові методи, як правило, є безперервними процесами з багаторазової рециркуляцією великих мас реагуючих речовин, що здійснюються в газовій фазі. Промислово важливими спиртами є метанол і етанол.
Метанол (його обсяги виробництва найбільші серед спиртів) до 1923 року отримували сухий перегонкою (нагріванням без доступу повітря) деревини. Сьогодні його генерують з синтез-газу (суміші CO і H2). Процес проводять під тиском 5-10 МПа з використанням оксидних каталізаторів (ZnO + Cr2O3, CuO + ZnO + Al2O3 та інших) в інтервалі температур 250-400 С, в результаті отримували граничні одноатомні спирти. Формула реакції: CO + 2H2 - CH3OH.
У 80-ті роки при вивченні механізму цього процесу було встановлено, що метанол утворюється не з чадного газу, а з вуглекислого газу, що виходить при взаємодії чадного газу зі слідами води.
Поширеним виробничим методом синтезу технічного етанолу є гідратація етилену. Формула одноатомного спирту етанолу отримає наступний вигляд:
CH2 = CH2 + H2O - CH3 - CH2OH.
Процес проводять під тиском 6-7 МПа в газовій фазі, пропускаючи етилен і пари води над каталізатором. Каталізатором виступають фосфорна або сірчана кислоти, нанесені на силікагель.
Харчової та медичний етиловий спирт отримують ферментативним гідролізом цукрів, що містяться у винограді, ягодах, злаках, картоплі з подальшим зброджуванням утворюється глюкози. Бродіння цукристих речовин викликається дріжджовими грибками, що відносяться до групи ферментів. Для процесу найбільш сприятлива температура 25-30 С. На промислових підприємствах застосовують етанол, отриманий зброджуванням утворюються при гідролізі деревини та відходів целюлозно-паперового виробництва вуглеводів.
У молекулах спиртів існують атоми водню, пов`язані з електронегативним елементом - киснем, практично позбавлені електронів. Між цими атомами водню і атомами кисню, що мають неподіленого пари електронів, утворюються міжмолекулярні водневі зв`язки.
Воднева зв`язок обумовлена специфічними особливостями атома водню:
Воднева зв`язок приблизно в 10 разів слабкіше звичайного ковалентного. Енергія водневого зв`язку знаходиться в межах 4-60 кДж / моль, для молекул спиртів вона становить 25 кДж / моль. Від звичайних s-зв`язків вона відрізняється і більшою довжиною (0,166 нм) в порівнянні з довжиною зв`язку O-H (0,107 нм).
Хімічні реакції одноатомних спиртів визначаються наявністю в їх молекулах гідроксильної групи, що є функціональною. Атом кисню знаходиться в sp3-гібридному стані. Валентний кут близький до тетраедричних. Дві sp3-гібридні орбіталі йдуть на освіту зв`язків з іншими атомами, а на двох інших орбиталях знаходяться неподіленого пари електронів. Відповідно, на атомі кисню зосереджений частковий негативний заряд, а на атомах водню і вуглецю - часткові позитивні заряди.
Зв`язки C-O і C-H - ковалентні полярні (остання більш полярна). Гетеролітичною розрив зв`язку O-H з утворенням H + обумовлює кислотні властивості одноатомних спиртів. Атом вуглецю з частковим позитивним зарядом може бути об`єктом атаки нуклеофильного реагенту.
Спирти є дуже слабкими кислотами, слабшими, ніж вода, але сильнішими, ніж ацетилен. Вони не викликають зміни забарвлення індикатора. Окислення одноатомних спиртів проявляється при взаємодії з активними металами (лужними і лужно-земельними) з виділенням водню і утворенням алкоголятов:
2ROH + 2Na - 2RONa + H2.
Алкоголяти лужних металів - речовини з іонним зв`язком між киснем і натрієм, в розчині одноатомного спирту вони дисоціюють з утворенням алкосід-іонів:
CH3ONa - CH3O- + Na+ (Метоксид-іон).
Освіта алкоголятов можливо також здійснити за реакцією спирту з амідом натрію:
C2H5OH + NaNH2 - C2H5ONa + NH3.
А чи відбудеться реакція етанолу з лугом? Практично ні. Вода - сильніша кислота, ніж етиловий спирт, тому тут встановлюється рівновага. Зі збільшенням довжини вуглеводневого радикала в молекулі спирту кислотні властивості знижуються. Також граничні одноатомні спирти характеризуються зниженням кислотності в ряду: первинний - вторинний - третинний.
У спиртах зв`язок C-O поляризована, на атомі вуглецю сконцентрований частковий позитивний заряд. Як наслідок - атом вуглецю атакується нуклеофільними частинками. В процесі розриву зв`язку C-O відбувається заміщення іншим нуклеофілом гідроксильної групи.
Однією з таких реакцій є взаємодія спиртів з галогенводород або їх концентрованими розчинами. Рівняння реакції:
C2H5OH + HBr - C2H5Br + H2O.
Для полегшення відщеплення гідроксильної групи використовують в якості каталізатора концентровану сірчану кислоту. Вона протонірует атом кисню, тим самим активуючи молекулу одноатомного спирту.
Первинні спирти, як і первинні галогеноалкани, вступають в реакції обміну за механізмом SN2. Вторинні одноатомні спирти, як і вторинні галогеноалкани, реагують з галогеноводородних кислотами. Умови взаємодії спиртів підпорядковані природі реагуючих компонентів. Реакційна здатність спиртів підпорядковується наступній закономірності:
R3COH - R2CHOH - RCH2OH.
У м`яких умовах (нейтральні або лужні розчини перманганату калію, хромової суміші при температурі 40-50 ° С) окислюються первинні спирти до альдегідів, при нагріванні до більш високої температури - до кислот. Вторинні спирти проходять процес окислення до кетонів. Третинні окислюються в присутності кислоти в дуже жорстких умовах (наприклад, хромової сумішшю при температурі 180 ° С). Реакція окислення теоретичних спиртів йде через дегідратацію спирту з утворенням алкена і окисленням останнього з розривом подвійного зв`язку.
В наші дні практично жодне застілля не обходиться без келиха шампанського або іншого міцного напою. Однак мало хто знає…
Граничні вуглеводні - це такі сполуки, які представляють собою молекули, що складаються з атомів вуглецю, що…
В хімічних реакціях електрони від одного атома можуть повністю перейти до іншого. Такий перерозподіл зарядів веде до…
Формальний заряд атома в сполуках - допоміжна величина, зазвичай її використовують в описах властивостей елементів в…
Окислювально-відновні реакції - редокс - являють собою взаємодію зустрічно-паралельного характеру. У процесі цих явищ…
Існує кілька визначень, що таке органічні речовини, чим вони відрізняються від іншої групи сполук - неорганічних. Одне…
Органічні сполуки, що утворюються в результаті реакції один з одним двох молекул спирту, - це прості ефіри. Зв`язок…
Хімія - дивовижна і, зізнатися, заплутана наука. Чомусь асоціюється вона з яскравими експериментами, різнокольоровими…
Друга назва яблучної кислоти - оксіянтарная. Це представник класу гідрокси-дикарбонових кислот. Вперше з`єднання було…
Всі речовини, які містять вуглецевий атом, крім карбонатів, карбідів, ціанідів, тіоціонат і вугільної кислоти, являють…
Величезне число з`єднань, відомих сучасному світові, відносяться до органічних кислот. У природі вони виходять в…
Спирти - велика група органічних хімічних речовин. Вона включає підкласи одноатомних і багатоатомних спиртів, а також…
Хімічні сполуки, які складаються в тому числі і з карбоксильної групи COOH, отримали від вчених назву карбонові…
Серед кисневмісних органічних сполук величезне значення мають цілих два класи речовин, які завжди вивчають разом за…
Спирти поширені в природі. Більшість людей знайомі з етиловим спиртом (етанолом) - активним інгредієнтом алкогольних…
Практично всі хімічні речовини, що оточують нас, тестуються людиною, виходячи з його запитів і потреб. Кожне з`єднання…
У неорганічної хімії існує три основні класи сполук. Це кислоти, луги та оксиди. Кислота складається з катіона водню і…
Хімічним зв`язком називають взаємодію частинок (іонів або атомів), яке здійснюється в процесі обміну електронами, що…