12 Питань про ефірні олії
Принцип "чим більше - тим краще" в ароматераліі не працює. Мистецтво це тонке, зі своїми досить суворими законами і…
Органічні сполуки, що утворюються в результаті реакції один з одним двох молекул спирту, - це прості ефіри. Зв`язок утворюється через кисневий атом. В ході реакції відщеплюєтьсямолекула води (H2O), при цьому один з одним взаємодіють два гідроксилу. За номенклатурою симетричні ефіри, тобто складаються з однакових молекул, допускається називати тривіальними назвами. Наприклад, замість діетилового - етиловий. Назва з`єднань з різними радікламі будують за алфавітом. За цим правилом метілетіловий ефір буде звучати вірно, навпаки - немає.
У зв`язку з різноманіттям спиртів, що вступають в реакцію, при їх взаємодії можуть утворитися істотно відрізняються за своєю структурою прості ефіри. Загальна формула структури даних з`єднань виглядає так: R-O-R`. Букви «R» позначають радикали спиртів, тобто, простіше кажучи, всю решту вуглеводневу частину молекули, крім гідроксилу. Якщо у спирту таких груп більше однієї, то він може утворювати кілька зв`язків з різними сполуками. Молекули спиртів можуть також мати в своїй структурі циклічні фрагменти і взагалі представляти полімери. Наприклад, при взаємодії целюлози з метанолом і / або етанолом утворюються прості ефіри. Загальна формула даних сполук при реакції однакових за структурою спиртів виглядає так само (див. Вище), але забирається знак дефіса. У всіх інших випадках він означає, що радикали в молекулі простого ефіру можуть бути різними.
Особливий різновид простих ефірів - циклічні. Найбільш відомими серед них є оксіетан і тетрагідрофуран. Освіта простих ефірів даної структури відбувається в результаті взаємодії двох гидроксилов однієї молекули багатоатомного спирту. В результаті формується цикл. На відміну від лінійних ефірів, циклічні здатні більшою мірою утворити водневі зв`язку, і тому вони менш летких і краще розчинні у воді.
У фізичному плані прості ефіри є летючі рідини, але є досить багато і кристалічних представників.
Дані сполуки погано розчинні у воді, і багато хто з них мають приємний запах. Є одна риса, завдяки якому в лабораторіях в якості органічних розчинників активно використовують прості ефіри. Хімічні властивості даних сполук досить інертні. Багато з них не піддаються гідролізу - зворотної реакції, яка відбувається за участю води і приводить до утворення двох молекул спирту.
хімічні реакції простих ефірів в основному можливі тільки при високій температурі. Наприклад, при нагріванні до температури вище 100 проЗ метілфеніловий ефір (C6H5-O-CH3) Взаємодіє з бромоводородной (HBr) або йодоводородной кислотою (HI) з утворенням фенолу і бромметилу (СН3Br) або йодметіла (СН3I), відповідно.
Таким же чином можуть реагувати багато представників даної групи сполук, зокрема метілетіловий і діетиловий ефір. Галоген, як правило, приєднується до коротшого радикалу, наприклад:
Інший реакцією, в яку вступають прості ефіри, є взаємодія з кислотами Льюїса. Таким терміном називають молекулу або іон, який є акцептором і з`єднується з донором, мають неподеленную пару електронів. Так, в якості таких з`єднань можуть виступати фторид бору (BF3), Хлорид олова (SnCI4). Взаємодіючи з ними, ефіри утворюють комплекси, звані оксоніевимі солями, наприклад:
Отримання простих ефірів відбувається різними шляхами. Один із способів полягає в дегідратації спиртів з використанням в якості водовіднімаючих кошти концентрованої сірчаної кислоти (H2SO4). Реакція протікає при 140 проС. Таким способом одержують тільки з`єднання з одного спирту. наприклад:
Як видно з рівнянь, синтез діетилового ефіру протікає в 2 ступені.
Інший спосіб синтезу простих ефірів відбувається по реакції Вільямсона. Суть її полягає у взаємодії алкоголята калію або натрію. Так називаються продукти заміщення протона гідроксильної групи спирту на метал. Наприклад, етілат натрію, ізопропілата калію та інше. Ось приклад даної реакції:
Як в інших групах органічних сполук, серед простих ефірів виявляються сполуки з подвійними зв`язками. Серед способів отримання даних речовин є особливі, не характерні для насичених структур. Полягають вони в використанні алкинов, за потрійною зв`язку яких відбувається приєднання кисню і утворення ефірів.
Вченими описано отримання простих ефірів циклічної структури (оксіранов) з використанням способу окислення алкенів надкислотами, що містять замість гідроксильної групи перекисний залишок. Дана реакція також проводиться під дією кисню в присутності срібного каталізатора.
Застосування простих ефірів в лабораторіях полягає в активному використанні даних сполук в якості хімічних розчинників. Популярним в цьому плані є діетиловий ефір. Як і всі з`єднання даної групи, він інертний, не реагує з розчиняється в ньому речовинами. Температура його кипіння становить трохи більше 35 проЗ, що зручно при необхідності швидкого упарювання.
У простих ефірах легко розчиняються такі сполуки, як смоли, лаки, барвники, жири. Похідні фенолу застосовуються в косметичній промисловості в якості консервантів і антіоксіданстов. Крім того, ефіри додаються в миючі засоби. Серед даних сполук виявлені представники, які мають виражену інсектицидною дією.
Циклічні ефіри складної структури застосовуються при отриманні полімерів (гліколід, лактид, зокрема), які використовуються в медицині. Вони виконують функцію біосорбіруемого матеріалу, який, наприклад, використовується для шунтування судин.
Ефіри целюлози застосовуються в багатьох сферах людської діяльності, в тому числі в процесі реставрації. Їх функція полягає в проклеювання і зміцненні вироби. Вони застосовуються при відновленні паперових матеріалів, живопису, тканин. Існує особлива методика, яка полягає в опусканні старої паперу в слабкий (2%) розчин метилцелюлози. Ефіри даного полімеру є стійкими до дії хімічних реагентів і екстремальних умов навколишнього середовища, негорючі, тому застосовуються для додання міцності будь-яким матеріалами.
Прості ефіри застосовуються в багатьох областях людської діяльності. Наприклад, в якості добавки до моторного масла (диізопропіловий ефір), теплоносія (діфенілоксід). Крім того, ці сполуки використовуються як проміжні продукти для отримання ліків, барвників, ароматичних добавок (метілфеніловий і етілфеніловий ефіри).
Цікавим ефіром є діоксан, що відрізняється хорошою розчинність і в воді, і дозволяє змішувати дану рідину з маслами. Особливість його отримання полягає в тому, що дві молекули етиленгліколю з`єднуються один з одним по гідроксильних груп. В результаті утворюється шестичленна гетероцикл з двома атомами кисню. Він утворюється під дією концентрованої сірчаної кислоти при 140 проС.
Таким чином, прості ефіри, як і всі класи органічної хімії, відрізняються великою різноманітністю. Їх особливістю є хімічна інертність. Пов`язано це з тим, що, на відміну від спиртів, вони не мають атома водню у кисню, тому він не є настільки активним. З цієї ж причини прості ефіри не утворюють водневі зв`язки. Саме внаслідок таких властивостей вони здатні змішуватися з різного роду гідрофобними компонентами.
На закінчення хотілося б відзначити, що діетиловий ефір застосовується в експериментах з генетики для усипляння мух дрозофіл. Це лише мала частина того, де використовуються дані з`єднання. Цілком можливо, що на основі простих ефірів в майбутньому виготовлять ряд нових міцних полімерів з поліпшеною структурою в порівнянні з існуючими.
Принцип "чим більше - тим краще" в ароматераліі не працює. Мистецтво це тонке, зі своїми досить суворими законами і…
Граничні вуглеводні - це такі сполуки, які представляють собою молекули, що складаються з атомів вуглецю, що…
Обмін речовин - це все хімічні реакції, що відбуваються в клітинах живих організмів, його ще називають метаболізмом.…
Неорганічні речовини діляться на три каса: кислоти, гідроксиди та солі. До розряду перших відноситься така речовина, як…
Всього в природі існує три класи неорганічних сполук: солі, оксиди і гідроксиди. Також в окремий клас виділяють такі…
Хімія - дуже захоплююча наука. Вона вивчає всі речовини, які існують в природі, а їх безліч. Вони поділяються на…
Серед різноманіття хімічних елементів і їх з`єднань складно виділити найбільш корисне для людства речовина. Кожне…
До неорганічних сполук відносять всі поєднання хімічних елементів, які не містять вуглець. Більшість відомих сполук є…
Всі речовини, які містять вуглецевий атом, крім карбонатів, карбідів, ціанідів, тіоціонат і вугільної кислоти, являють…
Сотні років тому відомому вченому того часу Луллію, якого після смерті стали називати алхіміком, вдалося відкрити…
Спирти - велика група органічних хімічних речовин. Вона включає підкласи одноатомних і багатоатомних спиртів, а також…
Хімічні сполуки, які складаються в тому числі і з карбоксильної групи COOH, отримали від вчених назву карбонові…
Серед кисневмісних органічних сполук величезне значення мають цілих два класи речовин, які завжди вивчають разом за…
Спирти поширені в природі. Більшість людей знайомі з етиловим спиртом (етанолом) - активним інгредієнтом алкогольних…
Органічні кисень з`єднання, одними з яких є різні спирти, є важливими функціональними похідними вуглеводнів. Вони…
Феноли - це прості органічні речовини, утворені на основі бензолу. При нормальних умовах являють собою тверді отруйні…
Азот - один з найважливіших елементів органічної хімії. У вигляді складних сполук елемент N є важливою частиною білків,…
Амоній - одне з численних сполук азоту. Його солі мають ряд цікавих властивостей і знаходять практичне застосування в…