Діетиловий ефір: формула. Діетиловий ефір: фізичні і хімічні властивості

Сотні років тому відомому вченому того часу Луллію, якого після смерті стали називати алхіміком, вдалося відкрити незамінний в даний час діетиловий ефір. Формула, властивості, температура кипіння, способи отримання речовини будуть детально описані в даній статті.

Історія

У 13 столітті відомий іспанський вчений Раймонд Раймунд відкрив діетиловий ефір. Властивості його були описані в 1540 році не менш відомим науковим діячем Парацельсом. У 1846-му ефір вперше спробували використовувати в якості наркозу. Операція, проведена американським лікарем Д. Уорреном із застосуванням парів цієї речовини, пройшла успішно. Винахідниками наркозу вважають стоматолога У. Мортона і його наставника - лікаря і хіміка Ч. Джексона.

Способи отримання ефіру в 16 столітті описав Валеріус Кордус - відомий ботанік і фармацевт родом з Касселя. З початку 18 століття спиртово-ефірна суміш використовувалася в якості заспокійливого засобу - це була пропозиція Фрідріха Гофмана. Петербурзький аптекар Томас Ловиц в 1796 році отримав чистий діетиловий ефір, формула якого, до речі, має два варіанти (про це трохи пізніше). А ось принцип дії згаданої речовини на організм людини оприлюднив англійський фізик М. Фарадей, після чого в 1818 році була опублікована навіть наукова стаття, присвячена цій темі.

характеристика

Що ж називають простим ефіром? це органічна сполука, молекули якого складаються з двох вуглеводневих радикалів і атома кисню. Найбільш важливий простий, діетиловий ефір, формула якого має наступний вигляд:

(З₂Н₅) 2О або З₄Н₁₀О.

Він являє собою безбарвну, прозору, дуже рухливу летючу рідину, що має своєрідний запах і пекучий смак.

Під впливом світла, повітря, тепла і вологи ефір здатний розкладатися, утворюючи при цьому токсичні альдегіди, пероксиди та кетони, які дратують дихальні шляхи.

При температурі води в 20 градусів розчиняється на 6,5%. Добре змішується з жирними та ефірними маслами, бензолом і спиртом, незалежно від співвідношення.

Сам ефір, втім, як і його пари, легко запалюється. В певній пропорції з киснем або ж повітрям пари діетилового ефіру, використовувані для наркозу, вибухонебезпечні.

Хімічні властивості

Для діетилового ефіру характерні всі хімічні властивості простих ефірів. Отже, розберемося з цим питанням докладніше. Це досить інертна речовина. Основна відмінність від складних ефірів - відсутність гідролізу, правда, є й винятки. На холоді не взаємодіє з хлоридом фосфору, металевим натрієм і багатьма розведеними мінеральними кислотами. Незважаючи на це, концентровані кислоти (сірчана і йодоводородная) навіть при низьких температурах розкладають ці ефіри, а нагрітий металевий натрій їх розщеплює.

Ефір з неподіленими парами електронів взаємодіє з протоном сильної кислоти, в результаті чого утворюється нестійке оксоніевое з`єднання:

- Ацидолиз. Сірчана і йодоводородная кислоти, а також FeCl3 в ангідриді оцтової кислоти здатні розщеплювати прості ефіри. Хімічна реакція виглядає так: CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HJ - CH3-CH2-OH + J-CH2-CH3.

- Реакція металлірованія, що отримала назву реакції Шоригіна. Нагрітий металевий натрій розщеплює діетиловий ефір: C2H5-O-C2H5 + 2Na - C2H5ONa + C2H5Na

- Відносна хімічна інертність не перешкоджає ефірів при зберіганні на повітрі утворювати перекису, що часто призводить до вибухів в кінці перегонки.

Діетиловий ефір: фізичні властивості

Своєрідний запах, низька температура кипіння простих ефірів - свідоцтво слабкого міжмолекулярної впливу, а це говорить про низьку полярності і відсутності передумов до утворення водневих зв`язків. На відміну від спиртів ефірів притаманні сильніші електронодонорні властивості, що підтверджується значенням потенціалів іонізації. Посилення цих особливостей пов`язано з позитивним індуктивним ефектом групи атомів, які утворюються з алканів при видаленні атома водню.

Температура кипіння діетилового ефіру - 35,6 градуса за Цельсієм (це набагато нижче, ніж у ізомерних спиртів), а замерзання - 117 ^проС. Прості ефіри майже не змішуються з водою. Пояснення цьому досить просте: вони не здатні утворювати водневі зв`язки, оскільки їх молекули не мають полярних зв`язків. Погано розчиняється у воді і діетиловий ефір, щільність якого по відношенню до оксиду водню становить 0,714. Однією з особливостей даної речовини є схильність до електризації. Імовірність виникнення розрядів статичної електрики особливо висока при переливанні або зливі хімскладу, в результаті чого може статися запалення. Пари ефіру утворюють з повітрям, який в 2,5 рази легше, вибухові суміші. Нижня межа вибуховості - 1,7%, а верхній - 49%. Працюючи з ефіром, не слід забувати, що його пари мають властивість поширюватися на великі відстані без втрат здатності до горіння. Так що основна запобіжний захід - відсутність поблизу відкритого вогню і інших джерел займання.

Простий ефір - малоактивне з`єднання, в рази менше реакційно в порівнянні зі спиртами. Чудово розчиняє більшу частину органічних речовин, завдяки чому використовується в якості розчинника. Винятком не є і діетиловий ефір. Фізичні властивості, так само як і хімічні, дозволяють застосовувати його в медицині і на виробництві.

Отримання діетилового ефіру

Прості ефіри в природі не зустрічаються - їх отримують синтетичним шляхом. Під впливом кислотних каталізаторів на етиловий спирт при підвищеній температурі виходить діетиловий ефір (формула вказана вище). Найпростіше отримати цю речовину за допомогою перегонки суміші, що складається з сірчаної кислоти і спирту. Для цього її необхідно розігріти до 140-150 градусів за Цельсієм. Нам знадобиться етиловий спирт і сірчана кислота (В рівних пропорціях), піпетки, пробірки і газоотводние трубки.

Отже, після того як обладнання та реактиви підготовлені, можна приступати до проведення досвіду. В пробірку (вона обов`язково повинна бути сухою) необхідно налити 2-3 мл суміші спирту і кислоти і повільно нагріти. Як тільки почнеться кипіння, пальник забирається, а в гарячу суміш за допомогою піпетки по стінці пробірки додається від 5 до 10 крапель етилового спирту. Протікає реакція виглядає наступним чином:

• СН3-СН2-ОН (етілсерная кислота) + H2S04 СН3-СН2-OSO3H + Н2О;
• CH3-СН2-OSO3H + СН3-СН3-О;
• СН3-СН2-О-СН2-СН3 (діетиловий ефір) + Н2SO4.

Про освіту діетилового ефіру свідчить з`явився запах.

Використання в медицині

В якості лікарського засобу общеанестезірующіе дії медики використовують діетиловий ефір. Властивості цієї речовини не дозволяють застосовувати його при операціях, де задіюються електроінструменти, оскільки воно легко запалюється, а при з`єднанні з повітрям може вибухнути. Діетиловий ефір широко поширений в хірургії, де використовується для інгаляційного наркозу. У стоматології їм обробляють зубні кореневі канали і каріозні місця, готуючи, таким чином, порожнину рота до пломбування.

Діетиловий ефір як паливо

Речовина має високий цетановим числом (85-96), завдяки чому його можна використовувати як стартову рідина для бензинових і дизельних двигунів. Завдяки високій мінливості і низьких температур спалаху діетиловий ефір застосовують в якості складової паливної суміші для зразкових дизельних двигунів. Виходить, що дана речовина подібно етанолу.

правильне зберігання

Діетиловий ефір рекомендується зберігати в пляшках темного кольору (ретельно закупорених) в прохолодному місці, оскільки на світлі, в теплі і під впливом вологи він розкладається, в результаті чого виділяються токсичні речовини.