Бензол: формула. Бензол: електронна будова, властивості

Ароматичні вуглеводні складають важливу частину циклічного ряду органічних сполук. Найпростішим представником таких вуглеводнів є бензол. Формула цієї речовини не тільки виділила його з ряду інших вуглеводнів, а й дала поштовх у розвитку нового напряму органічної хімії.

Відкриття ароматичних вуглеводнів

Ароматичні вуглеводні були відкриті на початку 19 століття. У ті часи найбільш поширеним паливом для вуличного освітлення був світильний газ. З його конденсату великий англійський фізик Майкл Фарадей виділив в 1825 році три грами маслянистої речовини, докладно описав його властивості і назвав так: карбюрірованний водень. У 1834 році німецький вчений, хімік Мітчерліх, нагріваючи бензойну кислоту з вапном, отримав бензол. Формула, за якою протікала дана реакція, представлена нижче:

C6 H5 COOH + CaO сплавом C6 H6 + CaCO3.

У той час рідкісну бензойну кислоту отримували з смоли бенз, яку можуть виділяти деякі тропічні рослини. У 1845 році нове з`єднання було виявлено в кам`яновугільної смоли, яка була цілком доступною сировиною для отримання нового речовини в промислових масштабах. Іншим джерелом бензолу є нафта, отримана в деяких родовищах. Щоб забезпечити потребу промислових підприємств в бензолі, його отримують також шляхом ароматизації деяких груп ациклічних вуглеводнів нафти.

Сучасний варіант назви запропонував німецьких вчений Лібіх. Корінь слова «бензол» слід шукати в арабських мовах - там воно перекладається як «ладан».

Фізичні властивості бензолу

Бензол є безбарвною рідиною зі специфічним запахом. Ця речовина кипить при температурі 80,1 ^проС, твердне при 5,5 ^проЗ і перетворюється при цьому в білий кристалічний порошок. Бензол практично не проводить тепло і електрику, погано розчиняється у воді і добре - в різних маслах. Ароматичні властивості бензолу відображають суть структури його внутрішньої будови: відносно стійке бензольное ядро і невизначений склад.

Хімічна класифікація бензолу

Бензол і його гомологи - толуол і етилбензол - представляють собою ароматичний ряд циклічних вуглеводнів. Будова кожного з цих речовин містить поширену структуру, названу бензольних кільця. Структура кожного з перерахованих вище речовин містить особливу циклічну угруповання, створену шістьма атомами вуглецю. Вона отримала назву бензольного ароматичного ядра.

Історія відкриття

Встановлення внутрішньої будови бензолу розтягнулося на кілька десятиліть. Основні принципи будови (кільцева модель) були запропоновані в 1865 році хіміком А. Кекуле. Як розповідає легенда, німецький вчений побачив формулу цього елемента уві сні. Пізніше було запропоновано спрощене написання структури речовини, званого так: бензол. Формула цієї речовини є шестикутник. Символи вуглецю і водню, які повинні бути розташовані в кутах шестикутника, опускаються. Таким чином, виходить простий правильний шестикутник з чергуються одинарними і подвійними лініями на сторонах. Загальна формула бензолу представлена на малюнку нижче.

Ароматичні вуглеводні і бензол

Хімічна формула цього елемента дозволяє стверджувати, що для бензолу реакції приєднання нехарактерні. Для нього, як і для інших елементів ароматичного ряду, типові реакції заміщення атомів водню в бензольному кільці.

реакція сульфування

При забезпечення взаємодії концентрованої сірчаної кислоти і бензолу, підвищуючи температуру реакції, можна отримати бензосульфокіслоту і воду. Структурна формула бензолу в цій реакції виглядає наступним чином:

реакція галогенування

Бром або хром в присутності каталізатора взаємодіє з бензолом. При цьому виходять галогенопроїзводниє. А ось реакція нітрування проходить з використанням концентрованої азотної кислоти. Кінцевим підсумком реакції є азотисті з`єднання:

За допомогою нітрування отримують відоме всім вибухову речовину - тротил, або трінітотолуол. Мало хто знає, що в основі толу лежить бензол. Багато інших нитросоединения на основі бензольного кільця також можуть бути використані як вибухові речовини

Електронна формула бензолу

Стандартна формула бензольного кільця не зовсім точно відображає внутрішню будову бензолу. Відповідно до неї, бензол повинен володіти трьома локалізованими п-зв`язками, кожна з яких повинна взаємодіяти з двома атомами вуглецю. Але, як показує досвід, бензол не володіє звичайними подвійними зв`язками. Молекулярна формула бензолу дозволяє побачити, що всі зв`язки в бензольному кільці рівноцінні. Кожна з них має довжину близько 0,140 нм, що є проміжним значенням між довжиною стандартної простий зв`язку (0,154 нм) і подвійний етиленової зв`язку (0,134 нм). Структурна формула бензолу, зображена з чергуванням зв`язків, недосконала. Правдоподібніша тривимірна модель бензолу, яка виглядає так, як показано на зображенні нижче.Кожен з атомів бензольного кільця знаходиться в стані sp²-гібридизації. Він витрачає на освіту сигма-зв`язків по три валентних електрони. Ці електрони охоплюють два сусідніх атома вуглеводу і один атом водню. При цьому і електрони, і зв`язку С-С, Н-Н знаходяться в одній площині.

Четвертий валентний електрон утворює хмару в формі об`ємної вісімки, розташоване перпендикулярно площині бензольного кільця. Кожне таке електронне хмара перекривається над площиною бензольного кільця і безпосередньо під нею з хмарами двох сусідніх атомів вуглецю.

Щільність хмар п-електронів цієї речовини рівномірно розподілена між усіма вуглецевими зв`язками. Таким шляхом утворюється єдине кільцеве електронне хмара. У загальній хімії така структура отримала назву ароматичного електронного секстету.

Рівноцінність внутрішніх зв`язків бензолу

Саме равноценностью всіх граней шестикутника пояснюється вирівняність ароматичних зв`язків, які обумовлюють характерні хімічні і фізичні властивості, якими володіє бензол. Формула рівномірного розподілу п-електронної хмари і рівноцінність всіх його внутрішніх зв`язків показана нижче.

Як видно, замість чергуються одинарних і подвійних рис внутрішню структуру зображують у вигляді кола.

Сутність внутрішньої структури бензолу дає ключ до розуміння внутрішньої будови циклічних вуглеводнів і розширює можливості практичного застосування цих речовин.